Arsenal đã phải trải qua một trận đấu giao hữu đầy khó khăn và căng thẳng trước AC Milan tại sân vận động quốc gia Singapore, và chỉ có thể giành chiến thắng với tỷ số sít sao 0-1. Huấn luyện viên Mikel Arteta đã quyết định sử dụng đội hình gần như mạnh nhất của mình, bao gồm các ngôi sao như Bukayo Saka, Kai Havertz, Declan Rice và William Saliba, bên cạnh sự góp mặt của tân binh Norgaard.
Trong những phút đầu tiên của trận đấu, đội bóng đến từ Premier League đã nhanh chóng chiếm ưu thế với các pha tấn công liên tiếp. Trước phút 30, Arsenal đã có ít nhất 2 cơ hội ăn bàn rõ ràng, nhưng đáng tiếc là họ không thể tìm cách sút tung lưới thủ môn Terracciano của AC Milan. Trong khi đó, Milan dần lấy lại thế trận và bắt đầu tổ chức các pha tấn công của riêng mình. Cơ hội tốt nhất của CLB Serie A trong hiệp một đến ở phút 40, nhưng Christian Pulisic và Rafael Leao không thể gây khó dễ cho thủ thành David Raya.
Sang hiệp hai, cả hai đội đã thực hiện rất nhiều sự thay đổi trong đội hình xuất phát. Thủ môn Kepa, Martin Odegaard, Zubimendi, Mikel Merino và Leandro Trossard đã được HLV Arteta trao cơ hội thi đấu. Phải đến phút 53, tỷ số trận đấu mới được mở cho Arsenal. Jakub Kiwior đã thực hiện một đường tạt bóng vào vùng cấm cho Bukayo Saka, trước khi tiền đạo này băng vào dứt điểm đập đất, làm tung lưới của AC Milan.
Sau bàn thắng này, Arsenal tiếp tục triển khai các pha tấn công từ cánh trái và gây ra sự hỗn loạn trong hàng thủ của Milan. Tuy nhiên, trong những phút còn lại của trận đấu, đội bóng Ý không thể tìm được bàn gỡ hòa, và phải chịu thất bại chung cuộc 0-1 sau thời gian thi đấu chính thức.
Do đây chỉ là một trận giao hữu, hai đội đã tiếp tục bước vào loạt sút penalty. Trên chấm 11m, AC Milan đã giành chiến thắng 6-5 trước Arsenal.
Arsenal sẽ tiếp tục hành trình của mình với trận đấu giao hữu tiếp theo trước Newcastle vào ngày 27/7, cũng tại sân vận động quốc gia Singapore. Trong khi đó, AC Milan sẽ đối đầu với Liverpool tại Hong Kong vào ngày 26/7.